Mientras los defensores del boom-bap neoyorquino contemporáneo se alejan cada vez más unos de otros, Conway The Machine también se dedica a desarrollar su propio sello discográfico y sigue trabajando en nueva música. A lo largo de su prolífica carrera, se ha labrado una reputación como creador capaz de tejer narrativas gánsteres con sangre fría sobre fondos instrumentales al estilo noir, aunque tampoco le son ajenos los experimentos: se ha podido escuchar a Conway en repetidas ocasiones sobre ritmos de trap.
Tras el lanzamiento del álbum «You Can’t Kill God With Bullets», el artista decidió presentar el mixtape «I Heard You Paint Houses», en el que vuelve a meterse en la piel de un delincuente (ya que, en la jerga, «pintar una casa» no significa en absoluto que se trate de trabajos de pintura), pero esta vez sobre beats «ajenos». Así, Conway rapea sobre beats de Drake, Eminem, 50 Cent, Kendrick Lamar y muchos otros artistas, acompañado por las exclamaciones de DJ Whoo Kid, que aportan al mixtape un encanto «callejero» especial.